Reuben Feffer har skapt seg et godt liv og en god karriere på å spille "sikkert". Han er risikoanalytiker for et ledende forsikringsselskap og er ekspert på å minimere risikosatser. Polly Prince er Reubens rake motsetning; hun tar risikoer og sjanser, der sjansene byr seg og trives med sin uforutsigbare tilværelse. Det byr seg alltid nye sjanser: ny jobb, ny leilighet hvis det forrige skulle vise seg å være et feilslag. Så når tilfeldighetenes sjansespill sørger for at Reuben og Polly møtes på en fest, blir Polly en sjanse Reuben, som nettopp er blitt singel igjen, velger å ta. Ved å date Polly håper han å få livet sitt tilbake på skinner. Hun er attraktiv og morsom; et friskt pust, og tross alt gikk de åttende klasse sammen. Hvor mye kan hun egentlig ha forandret seg? Filmen fikk terningkast 2-3. Prod.: Universal Pictures/Jersey Films.