I denne serien møter vi den legendariske sjørøverkapteinen Jack Sparrow fra filmen Pirates of the Caribbean som tenåring. Ung og eventyrlysten har blindpassasjeren Jack Sparrow satt sammen et merkelig mannskap for å dra ut på sitt livs tokt. Etter at Jack rømte hjemmefra har han sett nok av rare, bisarre og storartete ting. Han har smakt på friheten og innser at han elsker og begjærer den mer enn noen fysisk skatt. Nå ser det ut til at friheten til et helt folk står på spill, og Jack er redd for at alt vil gå tapt hvis han ikke slåss på de undertryktes side, inkludert hans egen evne til å leve fritt. I denne siste boka lærer den unge Jack et par ting om frihet og kommer ansikt til ansikt med avgjørelser som vil påvirke hele resten av hans liv. Fortelling for mellomtrinnet.