Felicity blir på usannsynlig vis venn med Alec fra det berømte bandet Heartbreakers og blir med på en spontan roadtrip for å finne den savnede søsteren sin. Til tross for at hun alltid har planlagt fremtiden nøye, lærer hun gjennom dette spontane eventyret at uventede hendelser kan føre henne akkurat dit hun trenger å være.
